欲練 Jekyll 神功，必先自裝 Ruby 這腳本語言的開發環境。
現在2017年年底的情境下，在微軟視窗環境裝 Ruby ，可以使用RubyInstaller for Windows 減少不必要的痛苦及麻煩。仍會遇到點問題，請細讀以下內容做準備。
从 RubyInstaller 起步的自裝策略：缺啥裝啥
現在，個人同意 Rei在Ruby-China的社群網站的看法 (2015年06月26日)：
我觉得从 RubyInstaller 起步，遇到问题逐个解决比较好
其意涵是，若裝了 RubyInstaller ，但通常的情況是裝不完所有的gem包，這時若有報錯說缺什麼包，就用下面的命令裝什麼包
gem install 缺什麼gem包
用RubyInstaller 安裝後，出現命令列有Ruby的ASCII藝術圖已算是基本安裝好， 可以在命令列或PowerShell輸入以下命令檢查版本
ruby -v
出現命令列有Ruby的ASCII藝術圖时，還能繼續安裝其他常用的包，所以有1,2,3等等選項。不過由於中国網絡環境的關係，若不能順利下載安裝其他gem包，可以就用 缺啥裝啥 的策略就行。
其他相關討論及策略
早些年有不少開發者認定在微軟視窗環境裝 Ruby 是件吃力不討好的事，故建議 新人千万不要在 Windows 上使用 。其論點為開發者應該改以 Linux or Mac 環境來使用 Ruby ，裝起來開發起來都比較順。
經過這些年的發展，在微軟視窗環境使用 Ruby 的問題雖未獲完整解決，但若是使用較簡單的模塊如 Jekyll ，已不是什麼太大的問題，所以建議从 RubyInstaller 起步，遇到问题逐个解决補上所需的gem包比较好。
中国Ruby China用戶 ericguo 亦有打包 Rails 在 Windows 下的完整开发环境压缩包，好處是解壓了應該能用，壞處是裝了不少的東西，佔的空間比較大，且版本可能不是最新的ruby 2.4.2p198 (2017-09-14 revision 59899)。